Засновано Велику Писарівку за одними даними у 1662 році, за іншими — вихідцями з наддніпрянської України в 1709 році на землі, подарованій Петром І фельдмаршалу М. М. Голіцину за його участь в розгромі шведської армії Карла ХІІ. Майже 100 років володіли Великою Писарівкою царські вельможі Голіцини, які почали заселяти навколишні території переселенцями із-за Дніпра.
До 1765 року селище входило до Богодухівської сотні Охтирського полку. З 1765-1780 років — у Харківську провінцію Слобідсько-Української губернії, а в 1780-1796 роках — у Богодухівський повіт Харківського намісництва. У 1797- 1834 роках Велика Писарівка входила у Богодухівський повіт Слобідсько-Української губернії. Повітовим центром село стало у другій половині ХІХ століття. Селищем володів князь Юсупов, який організував тут мануфактуру з виготовлення суконної пряжі.В 1830 році в селі мешкало понад 7 тисяч чоловік, більшість яких були кріпаками. Земельні наділи в людей були малі, а податки високі, тому населення займалося різними промислами (чумакуванням, ковальством, бондарством тощо). Реформа 1861 року не принесла полегшення для селян, бо зменшилися земельні наділи, і це змусило їх орендувати землю в поміщика.
Здавна Велика Писарівка була центром народного кобзарського мистецтва на Слобожанщині. Ще у другій половині XVIII ст. тут заснували притулок для сліпих бандуристів. Звідси вийшли кобзарі Є. Х. Мовчан (1898—1968), С. А. Пасюга (1862—1933), Г. С. Кожушко (1879—1924).
Радянська влада у Великій Писарівці була встановлена в січні 1918 року.
З 1959 року село Велика Писарівка стало селищем міського типу.
Історія Великої Писарівки
